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Acide alpha-lipoïque

Caractéristiques de l’acide alpha-lipoïque

Structure et propriétés physiques et chimiques

Découvert dans les années 1930, l’acide alpha-lipoïque a été isolé et identifié chimiquement en 1951 par Lester Reed. Il prend officiellement le nom « acide alpha-lipoïque » en 1957.

L’acide alpha-lipoïque, également appelé acide thioctique, est un composé organosulfuré, c’est-à-dire un composé organique qui contient deux atomes de soufre.

Il s’agit d’un dérivé de l’acide octanoïque (également appelé acide caprylique).

  • Formule brute : C8H14O2S2.
  • Masse molaire : 206,33 g / mol.
  • Température de fusion : 48 à 52 °C.
Acide alpha-lipoïque : structure 3D.
Structure 3D de l’acide alpha-lipoïque.

L’atome de carbone en C6 est asymétrique. L’acide alpha-lipoïque est donc un composé chiral, dont il existe deux énantiomères : la forme “R” et la forme “S”. Seule la forme R est une forme naturellement produite par les organismes vivants. La forme S ne peut être obtenue qu’artificiellement.

Acide alpha-lipoïque : structure des deux énantiomères.
Structures moléculaires des formes R et S de l’acide alpha-lipoïque.

Pour en savoir plus sur la chiralité d’une molécule, consultez notre dossier “Notations scientifiques des actifs nutraceutiques : lumière !“.

De par les propriétés oxydo-réductrices des atomes de soufre, l’acide lipoïque peut être oxydé ou réduit (acide dihydrolipoïque – DHLA).

Acide lipoïque forme oxydée et réduite nutrixeal Info
Forme oxydée et réduite de l’acide alpha-lipoïque.

Voie de biosynthèse

Dans l’organisme humain, l’acide lipoïque est synthétisé dans les mitochondries à partir de l’acide octanoïque, un intermédiaire de la voie de synthèse des acides gras. Il n’est cependant pas produit sous forme libre dans les cellules. A l’issue de sa voie de biosynthèse, l’acide lipoïque est en effet lié à l’enzyme dont il est le cofacteur, via une lysine (un acide aminé protéinogène).

POUR ALLER PLUS LOIN

L’acide octanoïque est produit dans les mitochondries par la voie de synthèse des acides gras, sous forme d’octanoyl-ACP (c’est-à-dire lié à une protéine porteuse d’acyl – ACP). Une première étape permet son transfert sur une protéine cible (dont l’acide lipoïque final sera le cofacteur), via un résidu de lysine. Une seconde étape permet le remplacement de deux atomes d’hydrogène par des atomes de soufre.

Biosynthèse de l'acide alpha-lipoïque.
L’acide lipoïque est synthétisé directement lié à la protéine dont il est le cofacteur.
acide lipoïque lié à une protéine
Acide lipoïque lié à une protéine.

Grâce à son caractère amphiphile (à la fois liposoluble et hydrosoluble), l’acide lipoïque peut se concentrer aussi bien dans le milieu intracellulaire que dans le milieu extracellulaire. On va le trouver principalement dans les mitochondries, le liquide intracellulaire et les membranes phospholipidiques des cellules. On le retrouve dans tous les tissus, mais il s’accumule particulièrement dans le cœur, le foie et les muscles.

Sources alimentaires d’acide alpha-lipoïque

L’acide lipoïque est produit naturellement par presque tous les organismes vivants. On en trouve donc en petite quantité dans les aliments. Les abats (rognons, cœur et foie) en contiennent particulièrement, ainsi que certains végétaux comme les épinards ou les brocolis. Il s’agit cependant de teneurs très modestes. L’acide lipoïque présent dans les aliments est par ailleurs toujours lié à une protéine.

Fonctions biologiques

Seul l’énantiomère R, semble avoir une activité biologique et physiologique.

L’acide lipoïque est particulièrement connu pour son action antioxydante. Il est en effet capable de neutraliser la plupart des espèces oxygénées réactives (ROS), comme le radical hydroxyle ou l’oxygène singulet. Il est par ailleurs capable de régénérer la forme réduite de certains antioxydants intracellulaires à partir de leur forme oxydée : vitamine C, vitamine E, ubiquinol (coenzyme Q10) et glutathion.

L’acide alpha-lipoïque a également été très étudié pour son rôle de cofacteur de plusieurs enzymes impliquées dans le cycle de Krebs, notamment l’alpha-céto-glutarate déshydrogénase et la pyruvate déshydrogénase.

L’acide alpha-lipoïque est le chef de file d’un réseau d’antioxydants qui protègent nos cellules de l’accumulation de radicaux libres. Pour en savoir plus, consulter notre article sur le stress oxydant.

Acide alpha-lipoïque et nutraceutique

L’acide R-alpha-lipoïque est aujourd’hui fréquemment utilisé en supplémentation dans le cadre des stratégies de prise en charge dites “métaboliques”.

Il est souvent utilisé en association avec l’acide hydroxycitrique (Garcinia cambogia BIO Nutrixeal).

Énantiomères de l’acide lipoïque dans les compléments alimentaires

Face aux difficultés rencontrées pour isoler la forme R de l’acide lipoïque, les compléments alimentaires ont durant longtemps contenu la forme S, synthétique. Les progrès technologiques permettent désormais de proposer la forme R en supplémentation, avec une efficacité bien supérieure.

Si la composition d’un complément alimentaire ne mentionne pas spécifiquement qu’il s’agit de la forme R de l’acide lipoïque, c’est probablement qu’il s’agit d’un mélange racémique (50% de forme R + 50% de forme S), résultant d’une synthèse chimique de moindre qualité, dite « symétrique ».

On considère en général que ce type de mélange racémique a une efficacité physiologique plus de deux fois inférieure à une forme R pure. La présence de la forme S a en effet une influence nulle ou négative sur l’efficacité physiologique.

Nutrixeal utilise l’acide lipoïque exclusivement sous la forme R, biologiquement active.

Bien évidemment, pour obtenir uniquement la forme R de l’acide lipoïque, il faut concevoir un processus de synthèse beaucoup plus élaboré (dit « asymétrique »), qui ne produit que la forme désirée, et il a fallu de longues années de recherche et développement pour que les industriels soient en mesure de proposer de tels grades, adaptés à un usage nutraceutique dans les compléments alimentaires.

Stabilité et assimilation

On trouve encore de tout sur le marché des compléments alimentaires, et notamment de l’acide lipoïque libre. Cette forme est peu absorbée, très sujette à une polymérisation en solution et très sensible à la température. La température de fusion de l’acide lipoïque libre étant très basse (de l’ordre de 50°C), il suffit qu’un fût de matière soit exposé quelques minutes au soleil sur un tarmac d’aéroport pour subir une détérioration irréversible de l’actif !

En supplémentation orale, l’acide R-alpha-lipoïque est donc relativement inefficace. C’est pour cette raison que Nutrixeal utilise exclusivement le sel de sodium de l’acide R-alpha-lipoïque (R-alpha-lipoate de sodium). Il s’agit de la forme la plus assimilable et la plus stable de l’acide R-alpha-lipoïque.

A la différence de la forme libre de l’acide lipoïque, le lipoate de sodium ne polymérise pas en phase aqueuse à la température et au pH de l’estomac. Sa stabilité est en outre bien supérieure à celle de l’acide lipoïque.

De notre point de vue, seul le R-lipoate de sodium offre les garanties nécessaires de stabilité et de biodisponibilité pour un usage nutraceutique.

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Gamme Nutrixeal : les compléments nutraceutiques.

Nutrixeal utilise dans ses produits un grade de R-lipoate de sodium d’une exceptionnelle pureté (supérieure à 99,9% en contrôle HPLC). Le laboratoire propose 2 dosages de R-lipoate de sodium : en 100 mg / gélule ou 300 mg / gélule.

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Synonymes :
R-lipoate de sodium
Rédigé par
Equipe rédactionnelle de Nutrixeal Info

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