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Punicalagine

La grande notoriété de la grenade dans le milieu nutraceutique est notamment due à sa haute teneur en punicalagine. Caractéristique du fruit, ce polyphénol lui confère d’exceptionnelles propriétés antioxydantes.

Quelles sont ses caractéristiques et comment choisir un extrait de grenade riche en punicalagine ? Partez à la découverte du principe actif de la grenade.

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La punicalagine, principe actif de la grenade

Un polyphénol à haut poids moléculaire

La punicalagine appartient à la grande famille des polyphénols, bien connus pour leurs propriétés antioxydantes. Considérée comme non-flavonoïde, la punicalagine est un tanin hydrolysable et plus précisément un ellagitanin. Les ellagitanins ont la particularité de libérer de l’acide ellagique lors de leur hydrolyse.

Carte d’identité : la punicalagine

Nomenclature

  • Nom d’usage : punicalagine
  • Nom complet : punicalagine
  • Nom IUPAC : 2,3-(S)-Hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose

Propriétés chimiques

  • Formule brute : C48H28O30
  • Masse molaire : 1084,7 g/mol

La poudre de punicalagine est formée de cristaux de couleur jaune.

punicalagine : structure moléculaire d'un ellagitanin
Structure chimique de la punicalagine (anomères α et β).

À ce jour, la punicalagine est le polyphénol présentant le plus haut poids moléculaire (1084,7 g/mol). De nature chimique très complexe, elle est formée d’un glucose central substitué par deux acides galliques, un acide hexahydroxydiphénique (HHDP) et un acide ellagique issu de la condensation d’une unité d’HHDP.

La punicalagine est une molécule très hydrophile et de ce fait fortement hydrosoluble, ce qui limite son passage à travers les membranes cellulaires. Pour être absorbée par l’organisme, elle devra donc subir quelques étapes de métabolisation au niveau du tractus gastro-intestinal.

POUR ALLER PLUS LOIN

La présence d’un sucre, le glucose, engendre l’existence de deux formes d’isomères (anomères) réversibles (présence d’un carbone dit anomérique (centre chiral)). La punicalagine existe donc sous la forme α-punicalagine et β-punicalagine. Dans la nature, les deux formes isomériques sont retrouvées dans des proportions variables selon l’espèce et la partie de la plante (écorce, pulpe, peau…).

Métabolisme et biodisponibilité de la punicalagine

La taille et la nature hydrophile de la punicalagine limitent fortement son passage à travers la barrière intestinale. Sa métabolisation en molécules plus petites et plus liposolubles est donc essentielle pour profiter de ses bienfaits santé .

Le microbiote intestinal joue un rôle déterminant dans la bioassimilation de la punicalagine. En effet, comme pour tous les ellagitanins, le microbiote intestinal est mis à contribution : les bactéries intestinales digèrent la punicalagine en acide ellagique puis en urolithines qui passeront dans la circulation sanguine pour atteindre les organes cibles.

metabolisme de la punicalagine, principe actif de la grenade
Métabolisme de la punicalagine, principe actif de la grenade.

En se transformant en urolithines, la punicalagine obéit donc aux mêmes règles de métabolisation et de biodisponibilité que les ellagitanins au sens large.

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Si ce sujet vous intéresse, n’hésitez pas à lire notre fiche index dédiée aux ellagitanins.

Sources alimentaires et occurrence naturelle

Le grenadier (Punica granatum) est, à ce jour, la plus grande ressource naturelle en punicalagine. Le polyphénol est retrouvé à de hautes concentrations dans le fruit, la grenade, et tout particulièrement dans l’écorce de la grenade.

grenade source de punicalagine nutrixeal info
badamier Terminalia catappa nutrixeal info

La punicalagine est également présente dans les feuilles d’un arbre tropical, le badamier (Terminalia catappa), connu aux Antilles françaises sous le nom d’amandier-pays.

La punicalagine, une molécule en or mais extrêmement fragile

En raison des nombreux avantages santé de la grenade, notamment grâce à ses formidables propriétés antioxydantes, le fruit est devenu une vraie mine d’or pour l’industrie pharmaceutique et l’univers des compléments alimentaires. Malheureusement, peu de fabricants de nutraceutiques sont rigoureux, et beaucoup d’extraits sont adultérés[1].

Tout d’abord, il est important de savoir que la teneur en punicalagine d’une grenade n’est pas la même dans les différentes parties du fruit. En effet, l’écorce de grenade possède la plus haute teneur en punicalagine et de ce fait le plus fort pouvoir antioxydant. Les arilles (petit sac pulpeux renfermant le jus et la graine) sont plutôt riches en acide ellagique.

teneurs en punicalagine et acide ellagique de la grenade
Les différentes parties de la grenade ne contiennent pas la même teneur en punicalagine et en acide ellagique libre.

Si les niveaux en punicalagine sont également extrêmement sensibles aux conditions de transformation et de stockage lors de la fabrication des extraits de grenade[2]. Les méthodes de séchage et d’extraction peuvent effectivement grandement modifier les propriétés chimiques et nutritionnelles, et par conséquent altérer la force biologique des produits à base de grenade. Les liens ester sont des liaisons chimiques extrêmement instables et fragiles dans des conditions propices à l’hydrolyse (température, pH…).

Il est donc également essentiel de vérifier les conditions de fabrication de l’extrait. Beaucoup d’extraits de grenade disponibles sur le marché sont obtenus à partir d’écorces déshydratées de grenade, dans lesquelles la punicalagine s’est complétement dégradée en acide ellagique. Or la déshydratation des écorces est souvent obtenue par des méthodes de séchage faisant appel à la chaleur. Malheureusement une élévation trop importante de la température est une condition suffisante pour rompre les liaisons ester de la punicalagine menant ainsi à la détérioration de cette dernière en acide ellagique.

Même si physiologiquement la punicalagine est métabolisée en acide ellagique pour être plus facilement absorbée, elle possède un pouvoir antioxydant beaucoup plus important. Les extraits obtenus à partir d’écorces de grenade déshydratées ne garantissent donc pas une activité biologique optimale contre le stress oxydant.

LE SAVIEZ-VOUS ?

Les jus de grenade commerciaux ont un pouvoir antioxydant plus important que les jus « maison »

Une étude scientifique, parue en 2000 dans le journal « Journal of agricultural and food chemistry »[3], a démontré que le jus de grenade du commerce est plus riche en punicalagine que le jus de grenade que vous obtenez en pressant les arilles chez vous. La méthode utilisée dans cette étude permet de mesurer la capacité antioxydante en équivalent trolox (TEAC) :

Le jus de grenade du commerce (18-20 TEAC) a une activité antioxydante 1,5 fois plus importante que le jus obtenu à la maison par pressage de la grenade (12-14 TEAC).

Ce constat est assez logique puisque les jus de grenade industriels sont souvent obtenus à partir des fruits entiers (écorces + arilles). Ce procédé de fabrication explique que la teneur en punicalagine des jus commerciaux soit importante (1500-1900 mg/L), alors que seules des traces en punicalagine sont détectées dans les jus « maison ».

N.B. Il nous semble tout de même important d’ajouter que la “longue conservation” des jus industriels ne joue pas en leur faveur concernant la teneur en punicalagine, contrairement aux jus “maison” qui en contiennent peut-être initialement moins, mais dans lesquels elle n’a pas le temps de se dégrader puisque la consommation est immédiate.

Jus de grenade riche en punicalagine

Garanties qualité sur les extraits de grenade proposés par Nutrixeal 

Chez Nutrixeal, la qualité des actifs est notre priorité. C’est pour cela qu’il nous tient à cœur de proposer un extrait concentré de grenades issues de l’agriculture biologique et standardisée en punicalagine. GranaPur® répond en tout point à la charte qualité que nous nous sommes fixés.

Le complément GranaPur® de Nutrixeal est réalisé à partir d’un extrait spécifique de grenades entières et fraîchement récoltées en Espagne. Le procédé d’extraction est réalisé sur place ce qui permet de limiter la dégradation de la punicalagine.

Grâce à ses nombreuses fonctions alcool (OH), la punicalagine est très soluble dans l’eau, ce qui permet d’avoir un processus d’extraction 100% aqueux, garantissant ainsi un produit de qualité et unique.

L’extrait de grenade GranaPur® présente un profil chimique et nutritionnel fidèle à celui du fruit frais, c’est-à-dire très riche en punicalagine et pas en acide ellagique comme beaucoup d’extraits de la concurrence.

processus extraction granapu grenade nutrixeal punicalagine
Mode d’extraction de GranaPur® Nutrixeal, comparé à un mode d’extraction classique de grenade.

GranaPur®, une solution innovante pour profiter des vertus de la punicalagine.

La punicalagine étant principalement retrouvée dans les écorces de grenade, il paraît difficile de profiter de ses bienfaits santé en consommant simplement des grenades. C’est là qu’un extrait de grenade standardisé en punicalagine a tout son intérêt.

Grâce au complément GranaPur®, vous avez ainsi la possibilité de profiter des vertus attribuées à la punicalagine.

Une gélule de GranaPur® vous apporte ainsi la teneur en punicalagine équivalente à 6 grenades fraîches soit plus de 120 mg de punicalagine.

Conseil d’emploi

Pour une action antioxydante, nous conseillons la prise de 1 à 2 gélules de GranaPur® par jour, à prendre à distance des repas.

En prenant 2 gélules de GranaPur® par jour, vous avez ainsi un apport assuré en punicalagine de minimum 256 mg de punicalagine.

Polyphénols de grenade et fibres douces : une association gagnante.

POUR ALLER PLUS LOIN :

Références

[1] Zhang, Y.; Wang, D.; Lee, R.; Henning, S. M.; Heber, D. Absence of Pomegranate Ellagitannins in the Majority of Commercial Pomegranate Extracts: Implications for Standardization and Quality Control. J. Agric. Food Chem. 2009, 57 (16), 7395–7400.

[2] Magangana, T. P.; Makunga, N. P.; Fawole, O. A.; Opara, U. L. Processing Factors Affecting the Phytochemical and Nutritional Properties of Pomegranate (Punica Granatum L.) Peel Waste: A Review. Molecules 2020, 25 (20), 4690.

[3] Gil, M. I.; Tomás-Barberán, F. A.; Hess-Pierce, B.; Holcroft, D. M.; Kader, A. A. Antioxidant Activity of Pomegranate Juice and Its Relationship with Phenolic Composition and Processing. J. Agric. Food Chem. 2000, 48 (10), 4581–4589.

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Rédigé par
Equipe rédactionnelle de Nutrixeal Info

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