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Isothiocyanates

Les isothiocyanates, produits de dégradation des glucosinolates, sont des molécules organiques issues de nombreuses familles végétales dont la plus grande est la famille des Brassicaceae regroupant notamment, les choux, le radis, le raifort, le cresson ou la moutarde. De nombreux travaux de recherche ont suggéré un grand nombre de bénéfices santé attribués à ces métabolites.

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Les glucosinolates, les précurseurs essentiels à la synthèse des isothiocyanates

Les isothiocyanates sont obtenus par dégradation enzymatique des glucosinolates, métabolites secondaires particulièrement présents dans de nombreux légumes de la famille des Brassicaceae. Les glucosinolates sont des dérivés d’acides aminés composés d’un glucose, d’un groupement sulfate et d’une partie variable hydrophobe que l’on appelle chaîne latérale R (issue de la chaîne latérale des acides aminés précurseurs). Les glucosinolates sont donc chimiquement très semblables et diffèrent seulement par la nature de leurs chaînes latérales R. Une grande variabilité chimique en résulte menant ainsi à plus de 120 composés naturellement présents dans les légumes.

Structure de base des glucosinolates
Structure chimique d’un glucosinolate.

Les glucosinolates sont des aides naturelles pour la défense des plantes. Ils sont notamment les précurseurs d’arômes responsables de la forte odeur et du goût de certains légumes (choux, chou-fleur, raifort) et de l’inappétence de certains aliments. Prenons l’exemple de la sinigrine, glucosinolate naturellement présent dans les choux de Bruxelles, le brocoli ou les graines de moutarde, qui est un composé amer, mais qui dégage un goût piquant lorsqu’il est métabolisé en son isothiocyanate correspondant.

Synthèse des isothiocyanates via une enzyme spécifique, la myrosinase

Les isothiocyanates sont obtenus par hydrolyse des glucosinolates grâce à une enzyme spécifique, la myrosinase. Cette enzyme est la seule enzyme possédant une action de type thioglucosidase capable de métaboliser ce type de composés. Pour fonctionner la myrosinase nécessite souvent la présence d’acide ascorbique (vitamine C). Sa présence permet souvent d’abaisser la température optimale d’activité ce qui permet de multiplier de façon considérable l’activité de l’enzyme. Le pH et la température sont également des facteurs déterminants pour une bonne activité de la myrosinase.

Par exemple, la cuisson des aliments peut avoir un effet délétère sur l’enzyme, qui peut perdre son activité au bout de 2 min au micro-ondes ou après 30 min de cuisson à 70°C. Cependant, des études ont montré la présence de myrosinase au sein de la flore intestinale. Les bactéries du tube digestif seraient effectivement capables de la synthétiser ce qui permettrait de compenser partiellement la perte d’activité de la myrosinase des aliments cuits.

Dans la plante, la myrosinase est située dans des cellules isolées et différentes de celles renfermant les glucosinolates. Cette séparation spatiale explique la présence des glucosinolates sous leur forme native au sein de la plante. Une agression mécanique comme la mastication est nécessaire pour rompre les membranes et libérer ainsi l’enzyme qui pourra jouer son action auprès des glucosinolates.

Lors de sa libération, la myrosinase hydrolyse la liaison thioglucosidique des glucosinolates pour donner un composé instable, le thiohydroximate-O-sulfonate. Instable, il libère rapidement le groupement sulfate et se transforme ensuite en divers composés selon la nature de la chaîne latérale et les conditions du milieu. La formation des produits de dégradation des glucosinolates tels que les isothiocyanates dépendent notamment du pH et de la présence de certains ions métalliques comme le Fer.

Les isothiocyanates sont les composés majoritairement retrouvés après dégradation des glucosinolates. Ils sont principalement obtenus dans un environnement à pH neutre. La bouche (pH 6,2 à 7,2) est un environnement très favorable à la formation des isothiocyanates lors de la mastication. A l’inverse un pH faible ou la présence d’ions ferreux provoquent la dégradation des glucosinolates en nitriles, épithioalkynitriles ou en thiocyanates.

degradation des glucosinolates et isothiocyanates

Activités biologiques des isothiocyanates

Les glucosinolates ne possèdent pas d’activité biologique sous cette forme. Leur transformation en isothiocyanates est donc une condition nécessaire à l’obtention d’un effet biologique potentiel. Le couple glucosinolates-myrosinase est donc un facteur déterminant et indispensable.

Si la présence de l’enzyme est réduite en conditions non favorables (par exemple lors de la cuisson des aliments), une activité de type myrosinase présente dans le microbiote intestinal compenserait cette perte et permettrait ainsi de métaboliser les glucosinolates en composés bioactifs. Dans le complexe Brocosulf® Premium nous avons pris en compte ce paramètre, et l’extrait de brocolis est standardisé à la fois en glucoraphanine (glucosinolate majoritairement présent dans le brocoli) et en myrosinase. On favorise ainsi la présence du glucosinolate sous sa forme isothiocyanate active.

Structure chimique d’un isothiocyanate

Les isothiocyanates regroupent l’ensemble des composés portant une fonction chimique du même nom et de forme N=C=S. La structure générale des isothiocyanates est R-N=C=S où le radical R correspond à la chaîne latérale du glucosinolate précurseur.

structure isothiocyanates
Structures chimiques générales de quelques isothiocyanates.
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Rédigé par
Equipe rédactionnelle de Nutrixeal Info

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