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Glucosinolates

Les glucosinolates sont des composés chimiques essentiels à de nombreuses plantes pour se défendre en cas d’agressions extérieures. Majoritairement présents chez les crucifères (Brassicacées), ces composés ont notamment été découverts au début du XIXème siècle lors d’études scientifiques essayant de comprendre l’origine chimique de la saveur piquante de la moutarde.

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Depuis, 120 glucosinolates ont été isolés et identifiés, presque exclusivement dans la famille des Brassicaceae qui contient plus de 300 espèces dont notamment les choux, le radis, le cresson, le rutabaga, le raifort, la moutarde, le brocoli et bien d’autres. Les glucosinolates sont également présents au sein d’autres familles végétales (Akaniaceae, Bataceae, Bretschneideraceae, Capparaceae, Caricaceae, Euphorbiaceae…).

Les études phytochimiques de nombreuses espèces appartenant à ces familles ont permis de montrer que dans la majorité des cas chaque plante possède au moins un glucosinolate constant et caractéristique de la plante. Par exemple chez le brocoli, le glucosinolate dominant est la glucoraphanine, précurseur du sulforaphane.

Structure chimique et nomenclature des glucosinolates 

Structure de base des glucosinolates
Structure de base des glucosinolates.

Les glucosinolates sont composés de trois entités structurales uniques liées à un atome de carbone central :

  • Un partie glycosidique formée d’un glucose lié au carbone via un atome de soufre ;
  • Une partie anionique caractérisée par la présence d’un groupe sulfate lié au carbone central via un atome d’azote
  • Une partie variable relativement hydrophobe. Cette chaîne latérale R dérive d’un acide aminé.

Les glucosinolates ne diffèrent entre eux que par la nature chimique de la chaîne latérale (souvent improprement appelée partie aglycone). Cette partie variable peut être constituée d’une chaîne carbonée linéaire ou ramifiée, posséder des insaturations, des fonctions chimiques particulières (alcool, cétone…) et peut également renfermer des cycles ou hétérocycles plus ou moins substitués.

Tous les glucosinolates, à l’exception de ceux portant des noms traditionnels comme la sinalbine et la sinigrine, obéissent tous à une nomenclature traditionnelle : le nom est constitué d’un préfixe « gluco » et d’un suffixe « ine » tous deux associés à une partie appropriée du nom latin de l’espèce botanique dans laquelle le composé a été isolé pour la première fois.

Par exemple, le glucosinolate pour la première fois détecté dans la capucine (Tropaeolum majus) a été appelé glucotropaeoline.

Malheureusement cette nomenclature ne reflète en rien la structure chimique du composé. C’est pourquoi, une nomenclature plus rationnelle a été établie. Elle est basée sur l’utilisation du nom chimique de la chaîne latérale R comme préfixe du terme glucosinolate. Ainsi la glucotropaeoline s’appelle aussi le benzylglucosinolate.

Néanmoins, la plupart de ces composés sont encore connus sous leurs noms triviaux.

Les glucosinolates sont généralement classés selon la nature chimique de la chaîne latérale (chaîne soufrée, chaîne aliphatique linéaire, alcène, composé aromatique…).

À NOTER

Les glucosinolates sont responsables de la saveur amère ou piquante de nombreux aliments comme la moutarde ou le radis.

Biosynthèse

Les glucosinolates sont synthétisés par les plantes à partir de 8 acides aminés : alanine, valine, leucine, isoleucine, phénylalanine, méthionine, tyrosine et tryptophane. Ils sont ainsi regroupés en trois catégories selon la nature de l’acide aminé à partir duquel ils sont biosynthétisés : 

  • Un partie glycosidique formé d’un glucose lié au carbone via un atome de soufre ;
  • Une partie anionique caractérisée par la présence d’un groupe sulfate lié au carbone central via un atome d’azote
  • Une partie variable relativement hydrophobe. Cette chaîne latérale R dérive d’un acide aminé.

Rôles des glucosinolates dans la plante

Toutes les plantes synthétisant des glucosinolates ont une caractéristique commune, à savoir la présence d’une enzyme particulière, la myrosinase. La coexistence de cette enzyme est une condition nécessaire à la bioactivité des glucosinolates. Elle est effectivement la seule enzyme glucosidase capable d’hydrolyser ce type de composés. Cette relation enzyme-substrat unique est une partie intégrante des dispositifs de défense des plantes contre diverses agressions.

Les glucosinolates sont stockés dans toutes les parties de la plante et libérés lors d’une attaque extérieure. Quand les tissus sont endommagés, les glucosinolates sont libérés et entrent ainsi en contact avec la myrosinase qui les hydrolysent en composés bioactifs. La mission principale du couple glucosinolates-myrosinase est de défendre la plante vis-à-vis des conditions extérieures comme le broutage par certains insectes. Les produits de dégradation des glucosinolates provoquent souvent une inappétence pour ces organismes ravageurs.

Les métabolites sont ainsi souvent à l’origine des propriétés olfactives et gustatives des nombreux végétaux riches en glucosinolates. A titre d’exemple, les glucosinolates de la moutarde sont les précurseurs de composés bioactifs à l’origine de la saveur piquante de ce condiment.

Même si les glucosinolates sont présents dans tous les organes de la plante (racines, tiges, feuilles, inflorescences et graines), ils sont cependant en quantité plus faible dans les organes végétatifs. Leur nombre est également très variable selon l’espèce considérée : la moutarde blanche (Sinapis alba) ne contient que deux glucosinolates alors que le raifort (Armoracia rusticana) en compte plus de trente.

Hydrolyse des glucosinolates

La myrosinase catalyse l’hydrolyse de la liaison anomère soufre-glucose pour libérer le glucose et un intermédiaire instable, qui subit rapidement un réarrangement spontané. Selon les conditions de la réaction et la nature de la chaîne latérale du glucosinolate, différents produits de décomposition peuvent être formés : des isothiocyanates (majoritairement), des nitriles, des amines, des thiocyanates, l’anion thiocyanate, des épithionitriles et des oxazolidinethiones.

De façon générale, à pH 6-7, les métabolites principaux de la myrosinase seront des isothiocyanates.

Activité biologique des glucosinolates

Les glucosinolates sont des composés relativement stables mais qui ne possèdent aucune activité biologique sous leur forme native. Ils sont cependant sensibles à l’hydrolyse induite par une enzyme spécifique, la myrosinase. Cette enzyme est présente de manière endogène dans la plante mais stockée dans des compartiments différents. Lors d’une agression externe (coupe ou mastication), des lésions des tissus de la plante détruisent cette compartimentation et l’enzyme entre alors en contact avec son substrat ce qui déclenche l’hydrolyse.

La métabolisation des glucosinolates par la myrosinase est donc une condition indispensable pour obtenir une activité biologique potentielle, d’où l’importance du couple glucosinolates-myrosinase.

Une activité de type myrosinase a été retrouvée dans la flore intestinale. L’organisme serait donc naturellement capable de transformer les glucosinolates en isothiocyanates ou tout autre métabolite actif.

Les glucosinolates présentent donc une faible activité biologique dans la plante : ce sont leurs produits de dégradation qui interviennent dans les mécanismes de défense. Il est ainsi reconnu que certains produits de décomposition des glucosinolates présentent des propriétés fongicides et bactéricides. Ce système de défense intrinsèque des plantes en fait de très bons pesticides naturels. La moutarde par exemple est un très bon répulsif naturel.

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Rédigé par
Equipe rédactionnelle de Nutrixeal Info

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