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Phényléthylamine

La phényléthylamine (β-phényléthylamine) est un neurotransmetteur synthétisé à partir de la L-phénylalanine, acide aminé essentiel chez l’Homme. Cet alcaloïde monoaminé agit comme stimulant du système nerveux central qui favorise l’humeur positive en libérant des neurotransmetteurs (norépinéphrine et dopamine).

Caractéristiques structurales et chimiques de la phényléthylamine

La phényléthylamine est connue sous divers noms scientifiques, dont les plus courants sont la β-phényléthylamine et la 2-phényléthylamine.

Cette molécule a une masse moléculaire de 121,18 g/mol, une haute solubilité dans l’eau et une demi-vie dans la plasma relativement courte (5-10 min). Ces caractéristiques chimiques ont un impact direct sur ses fonctions biologiques.

  • Nom complet : Phényléthylamine
  • Nom IUPAC : 2-phényléthanamine
  • Synonymes : β-phényléthylamine, 2-phényléthylamine
  • Abréviation : PEA
Phényléthylamine structure
Structure moléculaire de la phényléthylamine.

Propriétés chimiques

  • Formule brute : C8H11N
  • Masse molaire : 121,18 g/mol
  • Solubilité dans l’eau : haute
  • Solubilité dans les lipides : faible
  • Solubilité dans le plasma : haute

Propriétés biologiques

  • Demi-vie dans le plasma : 5 – 10 minutes[1]

À NOTER

L’absence de groupe méthyle en position 1 permet de distinguer la phényléthylamine de l’amphétamine.

amphetamine structure

LE SAVIEZ-VOUS (pour les chimistes) ?

La phényléthylamine désigne à la base un composé chimique constitué d’un cycle benzénique substitué par un groupe éthyle, lui-même porteur d’une fonction amine NH2. L’amine peut être substituée à deux endroits sur la chaîne éthyle, ce qui induit la possibilité d’avoir deux isomères :

  • la 1-phényléthylamine, où l’amine est portée par le carbone substitué au cycle benzénique ;
  • la 2-phényléthylamine, où les groupes amine et phényle sont sur deux atomes de carbone différents.

De façon générale, si aucune précision n’est faite sur la position de l’amine, le terme « phényléthylamine » désigne le composé 2-phényléthylamine.

Phényléthylamine est également utilisé pour désigner une famille, les phényléthylamines substituées, une classe de composés dont la structure dérive de celle de la 2-phényléthylamine, pouvant être des alcaloïdes, des hormones, des neurotransmetteurs…

Sources, synthèse et catabolisme de la phényléthylamine

Occurrences naturelles

La phényléthylamine est naturellement retrouvée dans de nombreuses algues, champignons et bactéries ainsi que dans une variété de différentes espèces de plantes.

A titre d’exemple, le chocolat riche en cacao est l’aliment le plus connu pour sa teneur en phényléthylamine.

Cependant, la phényléthylamine est retrouvée en quantité beaucoup plus importante et significative dans les microalgues comme la Klamath, une des algues les plus riches en phényléthylamine.

Synthèse biologique de la phényléthylamine

La phényléthylamine est le produit de décarboxylation d’un acide aminé essentiel, la L-phénylalanine, via l’enzyme AADC (acide L-aminé aromatique décarboxylase également appelée DOPA décarboxylase).

phényléthylamine synthèse

Sa haute solubilité dans le plasma ainsi que sa capacité à traverser la barrière hémato-encéphalique permettent à la phényléthylamine d’être retrouvée dans le cerveau des mammifères et plus particulièrement dans celui de l’Homme.

Catabolisme de la phényléthylamine

La monoamine oxydase B (MAO-B) métabolise sélectivement la phényléthylamine en acide phénylacétique. La phényléthylamine étant rapidement métabolisée en ce dernier, des études ont montré que la mesure des taux plasmatiques en acide phénylacétique est une bonne alternative pour examiner le rôle neuromodulateur de la phényléthylamine.

Allégations santé

Comme son analogue l’amphétamine, la phényléthylamine de la Klamath a des effets stimulants sur le système nerveux central en favorisant l’humeur positive. Pour cela, la phényléthylamine entraîne la libération d’amines dites biogènes (groupe de composés organiques d’origine biologique possédant au minimum une fonction amine) comme les deux neurotransmetteurs dopamine et sérotonine.

Humeur et équilibre émotionnel : compléments alimentaires Nutrixeal

Allégation tolérée dans l’attente d’une décision de la Commission Européenne :

La Klamath / phényléthylamine peut favoriser l’humeur positive.

LE SAVIEZ-VOUS ?

La phényléthylamine synthétisée par les champignons et les bactéries sert dans l’agroalimentaire comme indicateur de la qualité et de la fraîcheur des aliments[2].

Dans le chocolat, la phényléthylamine n’est pas issue de synthèse microbienne mais plutôt du traitement chimique que subit le cacao lors de la torréfaction[3].

La phényléthylamine, l’hormone des amoureux

La phényléthylamine est une hormone naturelle du cerveau, retrouvée à des teneurs très élevées dans le cerveau des amoureux, ce qui a fait de cette hormone une légende puisqu’elle serait responsable du « coup de foudre ». Il semblerait effectivement que lorsque nous sommes frappés par un « coup de foudre », notre cerveau produit une grande quantité de phényléthylamine.

La phényléthylamine oui, mais sous quelles formes ?

En raison de son impact sur les niveaux de plusieurs hormones attribuées au « bien-être », la phényléthylamine a récemment gagné en popularité dans la sphère des compléments alimentaires. Pour optimiser ses taux en phényléthylamine, il est effectivement intéressant de se complémenter en nutraceutiques naturellement riches en cette hormone. Il n’est donc plus nécessaire de manger des kilos de chocolat noir, la nature nous offre en effet d’autres options plus respectueuses pour notre poids.

Une des solutions… la Klamath

Naturellement riche en phényléthylamine, la Klamath est une cyanobactérie que Nutrixeal propose sous forme de gélules ou de poudre certifiées BIO, à teneur élevée en phényléthylamine :

Klamath BIO poudre Nutrixeal, source de phytonutriments, garantie sans microcystines.
  • 5 ml de poudre soit 2 g de Klamath apportent 22 mg de phényléthylamine.
Klamath BIO gélules Nutrixeal, source de phytonutriments, garantie sans microcystines.
  • 4 gélules dosées à 500 mg en Klamath Bio (soit 2 g de Klamath) apportent 22 mg de phényléthylamine.

Pour en savoir plus sur la Klamath, consultez la fiche de l’index nutraceutique dédié à cette microalgue.

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Références

[1] Shannon, H. E.; Cone, E. J.; Yousefnejad, D. Physiologic Effects and Plasma Kinetics of Beta-Phenylethylamine and Its N-Methyl Homolog in the Dog. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1982, 223 (1), 190–196.

[2] Irsfeld, M.; Spadafore, M.; Prüß, B. M. β-Phenylethylamine, a Small Molecule with a Large Impact. WebmedCentral 2013, 4 (9).

[3] Granvogl, M.; Bugan, S.; Schieberle, P. Formation of Amines and Aldehydes from Parent Amino Acids during Thermal Processing of Cocoa and Model Systems: New Insights into Pathways of the Strecker Reaction. J. Agric. Food Chem. 2006, 54 (5), 1730–1739. https://doi.org/10.1021/jf0525939.

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Synonymes :
β-phényléthylamine, 2-phényléthylamine
Rédigé par
Equipe rédactionnelle de Nutrixeal Info

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